En la seva novel·la Orlando, Virginia Woolf havia desenvolupat una reflexió fascinant sobre la borrositat entre els sexes, amb un fresc èpic de quatre segles durant el qual un jove noble androgin dels temps isabelins travessa les èpoques gairebé sense envellir i canvia de sobte de sexe un matí en despertar, al segle xviii. Es tracta d'una novel·la al·lucinant, "la carta d'amor més llarga de la història", dedicada a Vita Sackville-West, amant de la Virgínia, i adaptada a la gran pantalla d'una manera magistral (i lliure) per Sally Potter. Tilda Swinton, no podia ser una altra, és Orlando. I Quentin Crisp, com no, la reina Isabel. La sobirana llega a Orlando unes terres, amb un castell i una promesa: "No esvair. No marcir. No envellir". Orlando decideix dedicar-se a la poesia i té mil aventures: s'enamora de la filla d'un ambaixador rus i d'un arxiduc, viatja a Orient i gairebé perd la vida, viu amb zíngars... Fidel a la idea del temps present de Woolf, Potter conclou l'aventura no en 1928, sinó en els anys noranta, quan Orlando té una filla i està per fi prop de l'èxit literari, i Jimmy Somerville himself apareix en un famós cameo com a àngel cantant.