En su novela Orlando, Virginia Woolf había desarrollado una reflexión fascinante sobre la borrosidad entre los sexos, con un fresco épico de cuatro siglos durante el cual un joven noble andrógino de los tiempos isabelinos atraviesa las épocas sin apenas envejecer y cambia de repente de sexo una mañana al despertarse, en el siglo xviii. Se trata de una novela alucinante, "la carta de amor más larga de la historia", dedicada a Vita Sackville-West, amante de Virginia, y adaptada a la gran pantalla de un modo magistral (y libre) por Sally Potter. Tilda Swinton, no podía ser otra, es Orlando. Y Quentin Crisp, cómo no, la reina Isabel. La soberana lega a Orlando unas tierras con un castillo junto con una promesa: "No desvanecer. No marchitarse. No envejecer". Orlando decide dedicarse a la poesía y tiene mil aventuras: se enamora de la hija de un embajador ruso y de un archiduque, viaja a Oriente y casi pierde la vida, vive con zíngaros… Fiel a la idea del tiempo presente de Woolf, Potter concluye la aventura no en 1928, sino en los años noventa, cuando Orlando tiene una hija y está por fin cerca del éxito literario, y Jimmy Somerville himself aparece en un famoso cameo como ángel cantante.